glikozidok

glikozidok Szerves vagy szintetikus anyagok, amelyek két vagy több gyűrű alakú cukrok reverzibilis kondenzációjából vagy egy cukor sokféle alkohollal történő kondenzációjából, úgynevezett glikozid-kötésből származnak, amelynek során minden H2O-molekula elválasztódik. A glikozidokat sok növény szinte szinte kezelhetetlen formában szintetizálja, és ezek közül néhány emberi egészség szempontjából nagy jelentőséggel bír, például szívglikozidok vagy úgynevezett aminoglikozid-antibiotikumok formájában.

Mik a glikozidok?

Glikozidok vagy glikozidok Szerves vegyületek, amelyekben legalább egy alkoholmaradék (R-OH) legalább egy cukormaradék anomer szénatomjához kapcsolódik glikozidos kötésen keresztül. A glikozidkötést egy ciklikus cukor alkoholmaradékkal vagy más cukorral történő kondenzációjával hozzák létre. A cukor lehet egy öt- vagy hattagú gyűrű, mindegyik más-más névvel.

Mindegyik glikozidos kötéssel egy vízmolekulát (H2O) elválasztunk. A glikozidkötés annyira elterjedt és annyira változatos növényekben, hogy fontossága összehasonlítható a peptidkötéssel a polipeptidek és fehérjék kialakításában.

Alig lehet kezelni a glikozidok sokaságát, amelyek megerősítésre kerülnek a molekulák eltérő háromdimenziós szerkezete miatt, azonos kémiai molekulaképlettel. A glikozidokat nemcsak a növényi sejtekben zajló anyagcsere-folyamatok útján szintetizálhatják, hanem néhányat iparilag is előállítanak enzimes vagy nem enzimatikus eljárások felhasználásával. Néhány glikozid, például egyes flavonoidok és úgynevezett szívglikozidok, fontos gyógyszerek a gyógyszerek gyártásában.

Farmakológiai hatás

Néhány glikozid a növényeket szolgálja a kórokozó baktériumok elkerülésére vagy a ragadozókkal szembeni védelmére. A szükséges méreganyagok glikozid formájában inaktív toxinként tárolhatók kicsi sejtbe záródásokban (vákuumok vagy lizoszómák). Szükség esetén az inaktivált toxin felszabadulhat és újra aktiválható egy speciális glikozidáz segítségével, amely megegyezik a glikoziddal.

Néhány glikozidot a gyógyszeripar használ farmakológiai hatásukhoz. Ezek elsősorban néhány flavonoid, szívglikozid és fenolos glikozid. A körülbelül 6500 ismert flavonoid közül néhányukban vazo-javító hatást mutat. A gyulladást enyhítheti a hisztamin gátlásával.

Bizonyos flavonoidok görcsoldó és vírusellenes hatásai szintén ismertek. Ugyancsak értékelik a flavonoidok antioxidáns hatását. Meg kell azonban jegyezni, hogy a kvercetin antioxidáns hatása, amely sok növényben megtalálható másodlagos összetevőként, csak kevés tej fogyasztása révén semlegesül.

Egyes flavonoidok csökkenthetik az összes koleszterinszintet anélkül, hogy befolyásolnák a HDL-frakciókat, így az LDL-koleszterin és a HDL-koleszterin fontos hányadosa még javul. A hányados célértéke legfeljebb három.

Antioxidáns tulajdonságaik miatt egyes természetben előforduló flavonoidok (alma, zöld tea, áfonya, áfonya, hagyma) szintén rendelkeznek bizonyos védőhatással a rák ellen.

Különösen fontosak az úgynevezett szívglikozidok, amelyek digitalizálás esetén a glikozidok növelik a szívizom összehúzódó erejét, csökkentik a pulzusszámot és lelassíthatják a gerjesztés elektromos vezetését. A szívglikozidok nemcsak a jól ismert rókagombában (digitalis) találhatók, hanem sok más növényben is, például az adonisban, a püspök gyógynövényében, a gyöngyvirágban és néhány más növényben.

Egyes mérgező varangyok bőre szívglikozidokat tartalmaz bufadienolidok formájában, amelyeket nyílméregként használtak. A fenol-glikozidok vagy a fenil-glikozidok csoportjából az arbutin és a különféle antrakinonok hashajtó hatásuk miatt különös farmakológiai jelentőséggel bírnak.

Orvosi alkalmazás és felhasználás

Egyes flavonoidok antioxidáns hatásain kívül egy kaliforniai hosszú távú tanulmány kimutatta, hogy a parókabokorban található fiseton, pozitív hatással van a hosszú távú memóriára.

A digitalizált glikozidokat, amelyeket többek között a gyapjúból és a vörös rókavirágból nyernek, farmakológiai hatásaik miatt szívelégtelenségben és tachikardiaban (szívdobogásban), amelyet a sinus vagy AV csomók okoznak, folyamatos ütési gyakorisággal, több mint 100 ütés percenként. A szívglikozidokat, például a digoxint és a digitoxint gyakran adják ACE-gátlókkal és / vagy béta-blokkolókkal és diuretikumokkal kombinálva.

Az arbutin és néhány antrakinon, mindkettő a fenol-glikozidok közé tartozik, hashajtó hatásuk miatt gyógyszerészetileg használják őket. Mindkét hatóanyag gyakran része a hashajtóknak. Meg kell jegyezni, hogy a hidrokinont, az arbutin átalakító termékét, évente legfeljebb öt alkalommal szabad bevenni, legfeljebb egy hétenként, mivel a magasabb dózisok károsíthatják a májat.

Kockázatok és mellékhatások

A szívglikozidokat, a digoxint és a digitoxint tartalmazó gyógyszeres kezelés esetében figyelembe kell venni, hogy a digoxin felezési ideje 1,5 nap, a digitoxin felezési ideje pedig az enterohepatikus keringés miatt, akár 7 nap is. Ez azt jelenti, hogy túladagolás esetén, amely súlyos szívritmuszavarokhoz, látásromláshoz, rossz közérzethez és hányáshoz vezethet, gyomormosás és aktív szén beadása szükséges. Ezen túlmenően az enterohepatikus ciklus megszakítható kolestiraminnal, így fokozódik a digitoxin kiválasztása.

Cianogenikus glikozidokat gyakran találnak a növényekben zöld leveleikben. A ragadozókkal szembeni védelmet szolgálják. A sérült levelek felszabadítják a ciano-glikozidot, valamint a megfelelő glikozidázt, amely felosztja a glikozidot és felszabadítja a hidrogén-cianidot (cianid). A cianid (HCN) szinte valamennyi szervezetre nagyon mérgező, mivel bénítja a légzőláncot, és másodpercek alatt mérgezési tünetekhez vezet. A cianogén glikozidok koncentrációja a növények leveiben azonban általában annyira alacsony, hogy az az emberekre ne legyen veszélyes.

A cianogén glikozid-amygdalin, amely jelen van a keserű mandula és a sárgabarack magjában, és tünetekhez vezethet, ha túlzottan fogyasztják, széles körben ismert.