fenilalanin

fenilalanin egy proteinogenikus, esszenciális aminosav aromás hattagú gyűrűvel, amely építőköveként szolgál sok fehérje és peptid számára.

Ezenkívül a fenilalanin fontos szerepet játszik a nitrogén metabolizmusában, és a májban proteinogén aminosavvá tirozinná alakítható. A fenilalanin és a tirozin fontos szerepet játszanak az inzulin, a melanin, a tiroxin és a dopamin, szerotonin és tirán aminosav közvetítőinek szintézisében.

Mi az a fenilalanin?

A fenilalanin egy esszenciális alfa-aminosav, amely - a legtöbb proteinogen aminosavval ellentétben - nemcsak bioaktív az L-formában, hanem korlátozott mértékben az R-alakú enantiomer formájában is.

Az R-fenilalanin biokémiai szempontból nagyrészt inaktív, és kizárólag az aminosav mesterséges előállításában fordul elő, de a D-fenilalaninnak a fájdalomkomplexben belüli bizonyos neurotranszmitterek kontrolljában játszott szerepéről beszélünk. Jellemző szerkezeti jellemzőként a fenilalaninnak egyszerű aromás hattagú gyűrűje (benzolgyűrű) van csatolt szénhidrogénlánccal. A kémiai szerkezeti képlet C6H5-CH2-CH (NH2) -COOH, a C6H5 csoport jelzi a benzolgyűrűt. Az aminosav amfifil, ami azt jelenti, hogy mind zsírban, mind vízben oldható.

A kémiai képlet azt is mutatja, hogy a fenilalanin kizárólag szénből, hidrogénből, nitrogénből és oxigénből áll, amelyek mindenütt jelen vannak. A ritka fémek, ásványi anyagok vagy nyomelemek nem képezik az aminosav részét. Ennek ellenére az emberi anyagcsere nem képes a fenilalanint szintetizálni kellő mértékben a tirozinnal szemben, hanem az élelmetől függ. A fenilalanin sok állati és növényi ételben elegendő mennyiségben van jelen, tehát normál, vegyes étrend esetén - feltéve, hogy az emésztőrendszer normálisan felszívódik - nem kell félni az aminosav hiányáról.

Funkció, hatás és feladatok

A fenilalanin legfontosabb funkciója és feladata sok protein és peptid szerkezetében való részvétel. Olyan hormonok szintézisében is részt vesz, amelyek központi szerepet játszanak az anyagcsere folyamatainak szabályozásában.

Ezek olyan hormonok, mint az adrenalin, noradrenalin, L-dopa, PEA és melanin. Ezen túlmenően az L-fenilalanin szolgál alapvető anyagként, amelyből z. B. a hírvivő anyag, a dopamin, a szerotonin, a tiramin és mások szintetizálhatók. Az L-fenilalanin szintén kiindulási anyagként szolgál az esszenciális aminosav tirozin számára. E célból a fenilalanint a májban tirozinná alakítják két lépésben hidroxilálással és egy vízmolekula elbontásával. A fenilalanin-hidroxiláz az enzim, amely katalizálja a tirozinná történő átalakulást.

Az esszenciális aminosav tirozin alternatív ellátása - akárcsak a fenilalanin esetében - élelmezés útján történhet. Az összes többi aminosavval szemben, amelyeknek csak L-alakjában bioaktív hatásuk van, a fenilalanin D-enantiomerje legalábbis befolyásolja a fájdalom érzékelését. Az L- és D-fenilalanin keverékének (racém keverék) fájdalomcsillapító hatása volt. A DL keverék valószínűleg blokkolja az enkefalinok - a test saját opioidjai - lebontását, így meghosszabbítva és fokozva a fájdalomcsillapító hatást.

Oktatás, előfordulás, tulajdonságok és optimális értékek

A esszenciális aminosav, a fenilalanin, felszívódik az élelem révén. Nem szabad, de általában fehérje vagy polipeptid részeként, kémiailag megkötött formában. Annak érdekében, hogy az aminosavat hozzáférhetővé tegyék az anyagcserében, a megfelelő fehérjét először az emésztés során le kell bontani, majd a "fragmentumokból" extrahálni kell, további enzimek felhasználásával a további anyagcserében.

Az L-fenilalanint úgynevezett shikiminsav útján állítják elő. Ez egy komplex biokatalitikus láncreakció, amely az autotrofikus növényekben és baktériumokban van. Az autotrofikus organizmusok különlegessége, hogy képesek kizárólag szervetlen anyagból szerves anyagot képezni. A szabad L-fenilalanin keserű ízű, míg kizárólag ipari termelésben előállított D-enantiomer édes ízű. Az aminosav z. B. étrend-kiegészítőként kínálja, és szintén része a mesterséges édesítőszernek, az aszpartámnak. Biológiailag hozzáférhető L-fenilalanin kötött formában található számos élelmiszerben.

Tartalomuk különösen magas a szárított borsóban és a szójababban, a dióban és a tökmagban, valamint a különféle halakban és húsokban. A fenilalanin igény nagymértékben függ a tirozinellátástól. Ha az étrendben nincs tirozin, a testnek 38-52 mg-ra van szüksége a testtömeg-kilogrammonként. A gazdag tirozinellátás miatt a napi szükséglet csupán 9 mg / testtömeg-kg-ra csökken. A fenilalanint tartalmazó élelmiszerek általában megfelelő mennyiségű tirozint is tartalmaznak.

A FAO / WHO 1985-ös ajánlása az L-fenilalanin és az L-tirozin együttes követelményének 14 mg / testtömeg kg / nap. Ezért egy 80 kg testtömegű felnőttnek naponta 1120 mg mindkét anyag szükséges.

Betegségek és rendellenességek

A deficiencia tünetei, amikor a táplálékban állandóan nem állnak rendelkezésre fenilalanin és tirozin, rendkívül ritkák, ám ezek súlyos következményekkel járhatnak, különösen az idegsejtek területén.

A sok hormon és neurotranszmitter szintézisének romlásán túl a hiányt az idegrostok myelinizációjának megszakadása is jelezheti. A hiány ellentétében a fenilalanin túlzott koncentrációja (fenilketonuria) genetikai anyagcsere-rendellenesség miatt fordulhat elő. A betegséget autoszómálisan recesszív módon öröklik és a fenilalanin-hidroxiláz enzim termelésének csökkenéséhez vezet, amely a fenilalanint tirozinná alakítja.

A csökkent enzimaktivitás az aminosav hirtelen növekedéséhez vezet, amely fenilketonuria néven ismert, mivel a tirozinná történő átalakulás a fenilalanin bontási útja is. Ugyanakkor hiányzik a tirozin, mivel a szintézis útja blokkolva van. Egy másik örökletes betegség ebben az összefüggésben a Hartnup-szindróma. Olyan anyagcsere-rendellenesség, amely megzavarja a fenilalanin sejtmembránon keresztüli szállítását. Ez súlyos problémákhoz vezet a központi idegrendszerben, a bőrön és az emésztőrendszerben.